【序章：重返自由與失敗的交易】 時間是美好的 1980 年代。主角**湯米·維賽迪（Tommy Vercetti）為了家族組織犯下殺人罪，在監獄中度過了漫長的歲月（原作為15年）。 出獄後，組織的高層桑尼（Sonny）為了處理這個「麻煩」，同時也為了拓展南部版圖，以「工作」的名義將湯米派往充滿犯罪氣息的度假天堂——罪惡城市（Vice City）。 湯米抵達機場後，由神經質的律師肯·羅森堡（Ken Rosenberg）**接機，隨即前往進行第一筆古柯鹼交易。然而，交易遭到特種部隊（實際上是埋伏的黑幫）突襲，交易失敗，湯米不僅丟了錢，也沒拿到貨，隨行的伙伴也被殺。 面對丟失鉅款且隨時可能被桑尼處死的絕境，湯米保持冷靜，在羅森堡的辦公室暫避風頭，並承諾會找回錢並向幕後黑手復仇。
【中篇：建立人脈與復仇】 湯米代替驚慌失措的羅森堡參加了由當地大人物——柯特茲上校（Colonel Cortez）舉辦的豪華遊艇派對。湯米藉此機會結識了許多權貴，包括房地產大亨艾弗里（Avery）以及大毒梟迪亞茲（Ricardo Diaz）。 在執行任務的過程中，湯米遇到了交易當天的另一方倖存者——蘭斯·凡斯（Lance Vance）。蘭斯的哥哥在交易當天被殺，因此他也急於尋找真兇。兩人決定聯手合作。 隨著湯米為迪亞茲工作，他們逐漸發現真相：當初破壞交易並搶走錢與貨的幕後黑手正是迪亞茲。 衝動的蘭斯試圖獨自暗殺迪亞茲卻失敗被擒，並在垃圾場遭受拷問。湯米及時趕到，殺出一條血路救出了蘭斯。
【高潮：疤面煞星的崛起】 既然已經撕破臉，湯米與蘭斯決定先下手為強。兩人殺入迪亞茲的豪宅，在一場激烈的槍戰後處決了迪亞茲。 湯米接管了豪宅與迪亞茲的勢力，開始建立屬於自己的犯罪帝國。他大肆收購資產，包括：
印鈔廠： 與老印刷工合作印製偽鈔。
電影製片廠： 拍攝色情電影。
馬里布俱樂部： 策劃了一場驚天動地的銀行搶案（招募了保險箱專家、軍火商與車手）。
其他產業： 計程車行、脫衣舞俱樂部、冰淇淋工廠（實際上賣毒品）等。
隨著湯米的勢力如日中天，他與蘭斯的關係卻出現了裂痕。湯米強勢的作風讓蘭斯覺得自己不受尊重，且經常在部下面前出醜。另一方面，遠在自由城的桑尼看到湯米坐大卻遲遲沒把錢交回去，憤怒地率領大隊人馬殺向罪惡城市。
【結局：背叛與加冕】 桑尼抵達湯米的豪宅，要求接管湯米的事業並拿回屬於他的錢。 湯米原本打算用假鈔打發桑尼，但蘭斯背叛了湯米。蘭斯告訴桑尼真鈔放在保險箱，並表示受夠了在湯米手下受氣，決定投靠桑尼。 雙方爆發了最終決戰。湯米孤身一人在豪宅中對抗桑尼的部下與背叛者。
處決蘭斯： 湯米在頂樓追上了蘭斯，親手殺死了這位曾經的戰友。
了結桑尼： 湯米回到大廳，與桑尼正面對決，最終將其擊斃，結束了與舊家族的恩怨。
戰鬥結束後，一直躲在一旁的律師羅森堡才緩緩出現（雖然沒用但也是唯一沒背叛的伙伴）。湯米告訴羅森堡：「不用擔心北部那些人了，因為現在南部是我們的了。」 湯米·維賽迪正式成為了罪惡城市的地下皇帝。
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