這款遊戲是《GTA III》的前傳，時間背景設定在 1998 年。
【序章：忠誠的代價】 主角東尼·希普利亞尼（Toni Cipriani）為了家族老大薩爾瓦多·里昂（Salvatore Leone）殺死了一名幫派大人物而潛逃多年。當他終於回到自由城時，卻發現並沒有受到英雄般的歡迎。 薩爾瓦多不僅沒有重用他，還讓他聽命於一位年輕囂張的新任幹部文森佐（Vincenzo）。文森佐視東尼為威脅，不僅對他呼來喝去，最後甚至設局讓東尼去取一輛被警察監視的車，試圖藉警方之手除掉東尼。東尼死裡逃生後，憤而脫離文森佐，直接為薩爾瓦多效力。
【波特蘭篇：幫派戰爭與西西里的陰影】 東尼從脫衣舞俱樂部老闆 JD 那裡得知，辛達科（Sindacco）家族企圖襲擊里昂家族的賭場。東尼不僅擊退了敵人，還炸毀了對方的賭場兼妓院作為報復，導致兩大家族關係急劇惡化。 隨後，薩爾瓦多在 JD 的俱樂部被辛達科家族綁架，差點連人帶車被壓成廢鐵，幸好東尼及時趕到救出老大。憤怒的薩爾瓦多向辛達科全面開戰，雖然重創對手，但自身也損失慘重。 此時，來自西西里島本家的代表**馬西莫·托里尼（Massimo Torini）**提議調停。多疑的薩爾瓦多派東尼跟蹤，發現馬西莫其實在暗中煽動惡魔幫（Diablos）與三合會（Triads）攻擊里昂家族，企圖讓自由城的黑幫互相殘殺，好讓西西里黑手黨坐收漁翁之利。 同時，現任市長受到辛達科家族控制，將城市的混亂全部歸咎於薩爾瓦多，對其施加極大壓力。
【斯唐頓島篇：政治角力與成為家族成員】 東尼奉命在公園暗殺了受辛達科控制的市長。立下大功的東尼終於獲得認可，舉行儀式正式成為里昂家族的**「完人」（Made Man，正式成員）。 為了選出一位聽話的新市長，薩爾瓦多推舉了有戀屍癖的媒體大亨唐納·拉夫（Donald Love）**參選，對抗佛雷利（Forelli）家族支持的候選人歐多諾凡（O'Donovan）。 東尼為了勝選不擇手段：暗殺對手競選團隊、摧毀宣傳車、甚至偽造選票。然而，東尼與唐納的黑道連結最終曝光，導致唐納落選，歐多諾凡當選市長。 此時，原本敵對的辛達科與佛雷利家族打算停戰結盟。為了阻止這對里昂家族不利的局面，東尼利用遙控裝置控制了辛達科老大保利（Paulie）的車子，破壞了和談會議，讓雙方繼續廝殺。
【海岸之谷篇：最終決戰】 雖然破壞了敵對聯盟，但薩爾瓦多還是被保利·辛達科設計陷害入獄。 東尼偽裝成律師進入監獄探視。薩爾瓦多命令東尼除掉保利。東尼追蹤保利至水壩，將其連人帶船炸毀，徹底消滅了辛達科的首領。 隨著薩爾瓦多出獄，西西里黑手黨見大勢已去，馬西莫企圖綁架新市長歐多諾凡。 東尼與薩爾瓦多展開海陸大追擊，一路殺到燈塔小島。 終局： 馬西莫駕駛直升機發動攻擊，東尼將其擊落，馬西莫墜機身亡。
【結局：廉價的友誼】 薩爾瓦多救出了市長歐多諾凡，並威脅市長從此必須聽命於里昂家族，撤銷所有指控。隨後，薩爾瓦多與西西里本家的叔叔達成互不侵犯協議，穩固了霸權。 然而，在最後的報酬分配上，薩爾瓦多只給了東尼一筆微薄的金額（遊戲中為 50 萬，但劇情表現上意指很少）。 當東尼表示不滿時，薩爾瓦多敷衍道：「我們的友誼是無價的，你還太嫩了，半吊子。」 故事就在東尼無奈但只能接受的現實中結束。（這也解釋了為何在後傳《GTA3》中，東尼依然只是一個聽命於母親和老大的幹部，未能成為頂層大佬）。
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