本作是以動畫版《涼宮春日的憂鬱》（2006年版）為基礎的冒險遊戲，劇本深受原作小說與「漫無止境的八月」概念影響，是一部充滿時間輪迴與後設科幻元素的長篇故事。
序章：夏日的豪華客船招待券
故事發生在高一的暑假。SOS 團團長涼宮春日在町內會的抽獎中，幸運地抽中了豪華客船「奧伯龍號（Oberon）」的一日遊招待券，共有 7 個名額。 春日隨即召集了團員：阿虛（Kyon）、長門有希、朝比奈實玖瑠、古泉一樹，以及阿虛的妹妹。 在港口集合時，春日發現還多出一張票，於是她向一位在港邊愁容滿面地望著船的少女搭話。 少女名為三棲丸美琴。她似乎有著某種隱情而想上船，卻沒有船票。春日大方地將票送給了她，條件是：「上了船妳就是 SOS 團的一員，要聽從指揮！」
就這樣，一行人登上了豪華客船，但阿虛沒想到，這將是一場漫長得令人絕望的旅程。
第一部：既視感與第 769 次的循環
【婚約者的復仇】 登船後，眾人得知這艘船的主人是伊集院財閥的公子——伊集院泰一郎。他舉辦這次航行的目的是舉辦「新娘選拔大賽」。 美琴向眾人坦白，她原本是伊集院的未婚妻，但因家道中落而被單方面毀婚。她上船是為了找伊集院理論，希望他找回昔日的溫柔，不要把人當作物品挑選。 春日聽了義憤填膺，決定帶領 SOS 團幫助美琴贏得新娘大賽，然後狠狠地對那個傲慢的富二代說教一番。
【異常的違和感】 阿虛在協助春日的過程中，不斷產生強烈的既視感（Déjà vu）。朝比奈端茶時，他腦中閃過杯子摔碎的畫面，身體不由自主地接住了杯子。 就在眾人費盡心思收集大賽參加券，卻被伊集院惡作劇般地更改時間而錯過比賽後，這一「天」結束了。 下船時，阿虛終於忍不住詢問長門。 長門淡淡地回答：「這是第 769 次。」 原來，因為春日對這次旅程「不滿意」，她的潛意識導致時間在這一閉鎖的空間中不斷重置。唯有長門保留了所有記憶。 為了打破循環，阿虛請求長門在下一次循環開始時，保留他的記憶。
第二部：孤軍奮戰與證明
【孤獨的戰鬥】 時間回溯，阿虛再次站在港口。這次長門透過咬阿虛的手臂注入奈米機器，讓阿虛保留了記憶。 阿虛試圖向古泉和朝比奈求助，但礙於「機關」的立場與「未來人的規定」，在阿虛無法證明時間輪迴的情況下，他們無法提供協助。 阿虛只能獨自奮鬥。然而，因為春日的一句「競爭對手越少越好」，導致船上的乘客甚至美琴都憑空消失（被神隱），世界變得極不穩定。阿虛意識到必須謹慎引導春日的願望。
【證明的關鍵】 經過幾次失敗的循環（包括在賭場揭發伊集院作弊等嘗試），阿虛終於在某次循環中，利用預知「倉庫鑰匙遺失」的情報，成功說服了古泉。 古泉留下了一句暗號，讓阿虛在下次循環時轉告自己，以此作為信任的憑證。
第三部：協力與新的絕望
【完美的劇本？】 再次輪迴，阿虛利用暗號成功讓古泉、朝比奈甚至長門都透過奈米機器保留了記憶。 SOS 團全員出動，勢如破竹地贏得了新娘大賽。美琴在春日的鼓勵（物理上的打氣——讓春日扇阿虛巴掌來示範勇氣）下，勇敢地對伊集院說出了心裡話。 伊集院被感動，兩人似乎重修舊好。 就在阿虛以為「Happy End」達成時，船上警報大作——前方出現冰山。 由於操作系統被不明力量鎖死，船隻無法轉向，最終撞上冰山沉沒。 眾人搭乘救生艇逃生，看著沉船，春日雖然對「鐵達尼號般的發展」感到興奮，但顯然這也不是她內心真正渴望的結局。 循環，依然沒有結束。
第四部：觀測者的真面目
【看不見的阻礙】 阿虛等人意識到，除了春日的願望外，還有一股力量在阻礙他們。 為了調查，長門製作了眾人的「複製體」去應付春日，本尊則躲在暗處觀察。 他們發現，無論如何引導，總有「人為」因素（如船員的阻擋、門鎖打不開、時間凍結）阻止春日前往船首。 經過分析，嫌疑鎖定在神出鬼沒的伊集院與美琴身上。他們在同一時間出現在不同地點，顯然也進行了「複製」。
【與異星人的對峙】 阿虛與長門在甲板上揭穿了兩個「伊集院」的真面目。 世界瞬間變色，伊集院與美琴化身為身穿銀色緊身衣的外星人——「Another One」 與 「Another Two」。 他們是不同於長門（資訊統合思念體）的另一派外星勢力。他們將春日困在時間迴圈中進行「實驗」，觀察她在不同變數下的反應。 為了排除阿虛這個不確定因素，他們企圖抹殺阿虛。
【阿虛的逆轉辯論】 在生死存亡之際，阿虛展開了嘴砲攻勢。 他質問對方：「你們認為這一切是你們的實驗，但你們有沒有想過，連你們這些『外星人』的存在，可能都只是涼宮春日因為想要『非日常』而創造出來的配角？」 這個邏輯炸彈動搖了外星人的認知。他們擔心自己的存在基礎崩潰，決定暫停實驗回去重新計算（這一算可能就是幾百年）。 在消失前，他們交給阿虛一個關鍵道具——電影《鐵達尼號》的 DVD。這正是春日執著的源頭。
最終章：船首的約定
【解決篇】 第 N 次循環開始。障礙已經清除。 阿虛明白春日真正想做的事情是什麼了。雖然羞恥度爆表，但為了打破輪迴，他必須做。 黃昏時分，阿虛邀請春日來到船首。 春日興奮地拿出準備好的服裝，強迫朝比奈與長門換上，然後—— 春日站在船首，張開雙臂，做出了電影中那個經典的迎風姿勢。 而阿虛則忍著羞恥，在後面配合演出（雖然春日嫌棄他，只讓他負責拍照）。 這就是春日潛意識裡最想在豪華客船上做的事：重現經典電影場景。
心願已了，春日終於感到滿足。漫長的一日結束，時間開始流動。
尾聲：不可能的照片
數日後，SOS 團在社團教室集合。 春日拿出了那天在船上的照片。 阿虛看著照片背脊發涼：照片中不僅有春日、長門、朝比奈，連負責拍照的阿虛也在裡面。而且拍攝角度是從空中俯瞰船首的完美視角。 是誰拍的？這張照片是如何存在的？ 這些謎題已無人知曉。春日開心地看著照片，期待著下一次的冒險。 而阿虛只能在心裡感嘆：「這一切總算是結束了……大概吧。」
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